Produkty reakcji wymienione w kolejności od najczęściej do najrzadziej występującego w mieszaninie poreakcyjnej:

Wyjaśnienie:
Poniżej znajduje się wzór cząsteczki 2,2-dimetylobutanu, na której zaznaczono rzędowości atomów węgla:

Czwartorzędowe atomy węgla nie tworzą wiązań z wodorem przez to nie ulegają reakcji substytucji rodnikowej z atomami fluorowców. W mieszaninie poreakcyjnej znajdzie się najwięcej związku, który zawiera atom chloru połączony z atomem węgla o najwyższej możliwej rzędowości, w przypadku 2,2-dimetylopropanu będzie to 3-chloro-2,2-dimetylopropan, ponieważ atom chloru jest w nim połączony z drugorzędowym atomem węgla:

Pozostałe produkty reakcji zawierają atomy chloru przyłączone do pierwszorzędowych atomów węgla, w teorii powinny powstawać więc w takich samych ilościach. Nie jest to jednak w 100% prawdą. Grupy metylowe przyłączone do czwartorzędowego atomu węgla mają dokładnie takie samo otoczenie chemiczne, oznacza to, że ich atomy wodoru (9 atomów) są równocenne - podstawienie każdego z nich będzie prowadziło do powstania 1-chloro-2,2-dimetylobutanu:

Grupa metylowa znajdująca się przy drugorzędowym atomie węgla zawiera jedynie trzy równocenne atomy wodoru, których podstawienie doprowadzi do otrzymania 1-chloro-3,3-dimetylobutanu:

Zakładając, że podstawienie każdego atomu wodoru przy pierwszorzędowym atomie węgla zachodzi z równym prawdopodobieństwem wnioskujemy, że powstawanie 1-chloro-2,2-dimetylobutanu (który powstaje w wyniku podstawienia jednego z 9 równocennych atomów wodoru) będzie zachodziło częściej niż powstawanie 1-chloro-3,3-dimetylobutanu (który może powstać w wyniku podstawienia jednego z 3 równocennych atomów wodoru).
Kamil Kwiatkowski
Nauczyciel chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.

