Poniżej znajduje się schemat przykładowego rozwiązania :

 

---

Wyjaśnienie:

Aminokwasy posiadające w swojej cząsteczce grupę tiolową (-SH) posiadają zdolność do tworzenia mostków disulfidowych (tzw. mostków siarczkowych). Powstają one poprzez odwodornienie dwóch grup tiolowych. W cząstetczce glutationu, aminokwasem, mającym możliwość tworzenia takich wiązań jest cysteina. Poniżej zamieszczamy schemat tworzenia takiego wiązania na podstawie dwóch cząsteczek cysteiny:

Enancjomery to związki chemiczne, posiadające taką samą strukturę, jednak różną budowę przestrzenną. Enancjomery posiadają w swojej budowie przynajmniej jedno centrum chriralności (centrum stereogeniczne)- w chemii organicznej najczęściej jest to asymetryczny atom węgla. Asymetryczny atom węgla wiąże się czterema wiązaniami pojedynczymi z czterema różnymi atomami bądź grupami. Enancjomery są swoimi lustrzanymi odbiciami- asymetryczne atomy węgla w obu takich cząsteczkach posiadają wiązania z dokłądnie takimi samymi grupami, jednak przez ich inne rozmieszczenie przestrzenne są to różne cząsteczki. Pokazuje to poniższy schemat:

Niezależnie jak długo obracalibyśmy pierwszą cząsteczkę nigdy nie uda nam się otrzymać dokładnie takiego samego ułożenia grup względem atomu centralnego jak w cząsteczce, która jest jej lustrzanym odbiciem.

Asymetryczny atom węgla w cząsteczce cysteiny znajduje się między grupą karboksylową i aminową. Zaznaczono go poniżej za pomocą gwiazdki:

W zadaniu należy skonstruować dwa wzory półstrukturalne cząsteczki cysteiny, które muszą być swoimi odbiciami lustrzanymi. Oba muszą mieć asymetryczny atom węgla w centrum. Na początku wybieramy dwie dowolne grupy lub atomy, które w obu cząsteczkach będą znajdowały się na górze i na dole asymetrycznego atomu węgla. Niech będą to na przykład grupa aminowa i karboksylowa. Następnie zapisujemy wzór enancjomeru, w którym zamieniamy ze sobą tylko tylko grupy znajdujące się po bokach:

Dzięki temu otrzymaliśmy parę enancjomerów.

Jest to alternatywny i również poprawny sposób na rozwiązanie tego zadania. Aby otrzymać rozwiązanie, które znajduje się na samej górze strony postępujemy analogicznie, tylko jako parę podstawników, które nie zmieniają swojego położenia wybraliśmy wodór i grupę CH₂-SH. Parę podstawników, które nie zmieniają swojego miejsca można wybrać w zupełnie dowolny sposób, ważne jest tylko aby pamiętać, że pozostałe dwie grupy muszą różnić się położeniem (być zapisane w lustrzanym odbiciu względem asymetrycznego atomu węgla).