Izomer E	Izomer Z

 

---

Wyjaśnienie:

Alkeny, które przy atomach węgla, które tworzą wiązanie podwójne, posiadają parę różnych podstawników, tworzą izomery typu E/Z. Konformacja E powstaje, gdy podstawniki o większej wartości ułożone są po różnych stronach wiązania podwójnego ("po jego przekątnej"). Jeżeli podstawniki o większej ważności znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego (oba na górze lub oba na dole) to przypisuje im się konformację Z.

 

"Ważność" podstawników określa się według poniższych zasad:

1) Atom o większej liczbie atomowej jest "ważniejszy" od atomu o mniejszej liczbie atomowej. Przykłady:

• grupa -OH jest ważniejsza od grupy -NH₂ (tlen ma większą liczbę atomową od azotu).
• grupa -NH₂ jest ważniejsza od grupy -CH₃ (azot ma większą liczbę atomową od węgla).
• grupa -CH₃ jest ważniejsza od atomu wodoru -H (węgiel ma większą liczbę atomową od wodoru).

2) Jeżeli w dwóch podstawnikach atomy przyłączone do atomu węgla tworzącego wiązanie podwójne, są takie same, analizuje się kolejne atomy znajdujące w podstawnikach. Przykłady:

• grupa -CH₂CH₃ jest ważniejsza od grupy -CH₃ (drugi atom węgla w grupie -C₂H₅ ma większą liczbę atomową od atomów wodoru w grupie -CH₃).
• grupa -CH₂NH₂ jest ważniejsza od grupy -CH₂CH₂CH₃ (atom azotu ma większą liczbę atomową od atomu węgla).

3) Jeżeli w podstawniku występuje wiązanie wielokrotne (podwójne, potrójne) traktuje się tak jakbyśmy mieli do czynienia z kilkoma (dwoma, trzema) wiązaniami pojedynczymi z danym atomem.