Rozwiązanie:

Wzory alkoholi, których nie można otrzymać, jako produktu głównego, podczas reakcji hydratacji alkenów:

CH3CH2OH

CH3CH(OH)CH3

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH(OH)CH3

CH3CH2CH2CH2OH

Uzasadnienie: Reakcja hydratacji alkenów zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, co oznacza, że do atomu węgla tworzącego wiązanie podwójne, który ma przyłączonych do siebie więcej atomów wodoru niż drugi atom węgla tworzący wiązanie podwójne, nie może przyłączyć się grupa -OH.

 

---

Wyjaśnienie:

Narysujmy wzory alkenów, od których mogą pochodzić podane alkohole:

nr	Alkohol	Alken
1.	CH3CH2OH	$\mathrm{CH}{}_2=\mathrm{CH}{}_2$
2.	CH3CH(OH)CH3	$\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}{}_2$
3.	CH3CH2CH2OH	$\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}{}_2$
4.	CH3CH2CH(OH)CH3	$\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}{}_2$
5.	CH3CH2CH2CH2OH	$\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}{}_2$

Możemy zauważyć, że w przypadku alkenu 3 i 5 w wyniku ich hydratacji nie powstaną alkohole 3 i 5, lecz alkohole 2 i 4. Wynika to z reguły Markownikowa, która mówi że wodór z cząsteczki HX lub H-OH (inny zapis H2O) przyłącza się, do tego atomu węgla tworzącego wiązanie podwójne, z którym bezpośrednio połączonych jest więcej atomów wodoru. Do drugiego atomu węgla tworzącego wiązanie podwójne przyłącza się X lub OH.