a)

Próba, która pozwoliła na rozróżnienie zawartości probówek: II

b)

Numer próby	Probówka z roztworem D-fruktorzy	Probówka z roztworem L-glukozy
I	pojawił się ceglastoczerwony osad	pojawił się ceglastoczerwony osad
II	brak widocznych zmian	brunatny roztwór odbarwił się i wydzielił się bezbarwny i bezwonny gaz
III	pomarańczowy roztwór zmienił kolor na zielony	pomarańczowy roztwór zmienił kolor na zielony

c)

Wzór D-fruktozy	Wzór L-glukozy

 

---

Wyjaśnienie:

Oba cukry dają pozytywny wynik prób Tollensa i Trommera. Żeby je odróżnić wykorzystuje się reakcje z wodą bromową i roztworem NaHCO₃. W tych warunkach reakcji ulegają jedynie cukry zawierające grupę aldehydową (aldozy), które utleniają się do kwasów karboksylowych. Efektem reakcji jest odbarwienie roztworu bromu. Ketozy nie ulegają tej reakcji przez co roztwór bromu nie odbarwia się.

Zarówno aldozy jak i ketozy ulegają utlenianiu pod wpływem mocnych utleniaczy (np. zakwaszony roztwór dichromianu potasu, zakwaszony roztwór manganianu(VII)  potasu). Objawem reakcji jest zmiana barwy roztworu z pomarańczowej na zieloną ze względu na redukcję jonów Cr₂O₇^2-do jonów Cr³⁺.

L-glukoza jest enancjomerem D-glukozy co oznacza, że ma przeciwną konfigurację na każdym węglu asymetrycznym. Znając wzór D-glukozy wystarczy zmienić pozycje dwóch grup przy każdym węglu asymetrycznym (w miejscu przecięcia pionowych i poziomych linii we wzorze Fishera).