Równania reakcji chemicznych:

a)

 

b)

c)

d)

 

---

Wyjaśnienie:

Reakcje substytucji zachodzą, gdy atom lub grupa atomów w cząsteczce zostaje zastąpiona innym atomem lub grupą atomów. Reakcje te są typowe dla związków organicznych, takich jak alkany, aromaty czy halogenki alkilowe.

• substytucja rodnikowa przebiega w obecności światła (UV), pod wpływem którego tworzą się rodniki.

• substytucja elektrofilowa to reakcja, w której elektrofil (cząstka uboga w elektrony) atakuje bogaty w elektrony związek organiczny, zastępując istniejącą grupę (najczęściej atom wodoru). Reakcja ta jest charakterystyczna dla związków aromatycznych, takich jak benzen i jego pochodne, ponieważ pierścień aromatyczny ma zdelokalizowane elektrony π, które są szczególnie podatne na atak elektrofilów.

 

Podstawniki I rodzaju (aktywujące) zwiększają reaktywność pierścienia aromatycznego i "kierują" kolejne podstawniki w pozycje 2 (dawniej orto) i 4 (dawniej para) względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu (w pozycji 1). Zwykle mają wolne pary elektronowe na atomie związanym z pierścieniem, które mogą wchodzić w rezonans z elektronami zdelokalizowanego. Te podstawniki dostarczają elektrony do pierścienia aromatycznego, co zwiększa gęstość elektronową i ułatwia przyłączenie kolejnych elektrofilów.

Np.

–OH (grupa hydroksylowa)

–NH₂, –NHR, –NR₂ (grupy aminowe)

–OCH₃ (grupa metoksylowa)

–CH₃, –C₂H₅ (grupy alkilowe)

-Cl, -Br,

Podstawniki II rodzaju (dezaktywujące) obniżają reaktywność pierścienia aromatycznego i "kierują" kolejne podstawniki w pozycje 3 (dawniej meta) względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu (w pozycji 1). Zwykle mają grupy silnie elektroujemne lub atomy o dużej elektroujemności, które odciągają elektrony od pierścienia, zmniejszając jego reaktywność.

Np.

–NO₂ (grupa nitrowa)

–COOH (grupa karboksylowa)

–SO₃H (grupa sulfonowa)

–CN (grupa cyjanowa)

–CHO (aldehydy)

–COOR (estry)

 

Manganian(VII) potasu w środowisku kwasowym utleni metylobenzen do kwasu benzoesowego, sam redukując się do manganu na +II stopniu utlenienia.