Rozwiązanie:

A: Odczynniki, które mógłbym zastosować, aby osiągnąć cel doświadczenia:

1. świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
2. wodny roztwór chlorku żelaza(III)
3. roztwór wody bromowej
4. wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny
5. uniwersalny papierek wskaźnikowy

B: Podkreślono właściwości fizyczne i chemiczne dotyczące benzenolu:

reaguje z rozcieńczonym roztworem bromu, bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, bezwonny, ulega dehydratacji, reaguje z fluorowcowodorem, toksyczny, nie wypiera kwasu węglowego z wodnych roztworów jego soli, różowieje na skutek utleniania się na powietrzu

---

Wyjaśnienie:

A: Poniżej przedstawiono strukturę cząsteczek, które należy odróżnić w doświadczeniu:

fenylometanol	benzenol

Fenylometanol (alkohol benzylowy) to alkohol aromatyczny, w którym grupa hydroksylowa jest podłączona do łańcucha węglowodorowego, a nie tak jak w przypadku benzenolu - fenolu do pierścienia benzenu. Skutkiem tego są pewne zmiany we właściwościach:

Fenylometanol jako alkohol nie ulega dysocjacji elektrolitycznej, więc jego roztwór wodny będzie miał odczyn obojętny. W przypadku benzenolu - słabego kwasu, który ulega dysocjacji, będzie tworzył się kation wodoru, odpowiadający za lekko kwasowe środowisko. Poniżej przedstawiono tę reakcję. 

Dlatego do doświadczenia można użyć uniwersalnego papierka wskaźnikowego - w probówce 2, zmieni barwę na czerwoną, a w 1. pozostanie żółty. 

Również wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny sprawdzi się, gdyż będzie reagować, tylko w probówce 2 - reakcja zobojętnienia, fenoloftaleina będzie się odbarwiać.  

Charakterystyczną reakcją odróżniającą fenole od alkoholi jest reakcja z roztworem chlorku żelaza(III). Fenole będą tworzyć ciemnofioletowe związki koordynacyjne. 

Roztwór wody bromowej wejdzie w reakcje z benzenolem, odbarwiając się. W przypadku fenylometanolu, reakcja nie zajdzie, ponieważ jest potrzebny katalizator - FeCl₃. Ten odczynnik również nada się do odróżnienia zawartości probówek. 

Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) jest używany do wykrywania alkoholi polihydroksylowych, czyli takich które zawierają wiele grup OH. W tym przypadku nie da się go użyć do odróżnienia opisanych związków.

B: reaguje z rozcieńczonym roztworem bromu - posiada grupę wodorotlenową, która ma charakter silnie aktywujący pierścień aromatyczny. Poniżej równanie reakcji:

nie wypiera kwasu węglowego z wodnych roztworów jego soli - kwas węglowy (K_a= 4,47⋅10^-7) jest mocniejszym kwasem od benzenolu (K_a= 1,02⋅10^-10).

różowieje na skutek utleniania się na powietrzu - w skład powietrza wchodzi tlen, który łatwo utlenia fenol do chinonu o różowej barwę.

Benzenol (fenol) jest toksycznym, słabo rozpuszczalnym ciałem stałym o charakterystycznym zapachu, nie ulega dehydratacji (usunięciu cząsteczki wody) i nie reaguje z fluorowcowodorem.