Rozwiązanie:

a) Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny produktu opisanej reakcji.

b) Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne dwóch form produktu powstałego w opisanym ciągu reakcji.

c) Różnica między enolem, a alkoholem nienasyconym jest taka, że enole w swoich strukturach mają podwójne wiązanie między dwoma atomami węgla i grupę hydroksylową przyłączoną do jednego z nich (o hybrydyzacji sp²). Alkohole nienasycone mają grupę hydroksylową przyłączoną do atomu węgla nie tworzącego wiązania podwójnego (o hybrydyzacji sp³).

---

Wyjaśnienie:

a) Poniżej przedstawiono równanie reakcji kondensacji między cząsteczkami etanalu i metanalu. Podpisano atom węgla α, w cząsteczce etanalu i kolorem niebieskim zaznaczono karbonylowy atom węgla w cząsteczce metanalu. 

Produktem tej reakcji jest β-hydroksyaldehyd - grupa hydroksylowa -OH przyłączona jest do atomu węgla β.

b) Poniżej przestawiono równanie reakcji kondensacji pomiędzy cząsteczkami propanonu i metanalu.
Produktem tej reakcji jest β-hydroksyketon - grupa hydroksylowa -OH przyłączona jest do atomu węgla β.

Poniżej przedstawiono równania reakcji 1-4.
1.

Reakcja dehydratacji przebiega w wysokiej temperaturze i obecności katalizatora - tlenku glinu. Odłączana jest cząsteczka wody od alkoholu. Tworzy się wiązanie podwójne. 

2.

Redukcję grupy karbonylowej można przeprowadzić przy użyciu tetrahydroboranu sodu. Grupa karbonylowa >C=O redukuję się do grupy hydroksylowej -OH.

3.

Reguła Markownikowa mówi o tym, że w reakcji addycji do wiązania podwójnego, atom wodoru z cząsteczki HX (X-halogen) przyłączy się do atomu węgla związanego z większą ilością atomów wodoru. W naszym przypadku atom wodoru przyłączy się do pierwszego atomu węgla, a atom chloru do drugiego. 

4.

Reguła Zajcewa mówi o tym, że w reakcji eliminacji cząsteczki HX (X-halogen), atom wodoru odłączy się od atomu węgla, który ma najmniej przyłączonych atomów wodoru. 

W naszym przypadku eliminacja cząsteczki HCl zajdzie pomiędzy 2, a 3 atomem węgla. Atom chloru odłączy się od drugiego atomu węgla, a atom wodoru od trzeciego. 

Produktem tej reakcji jest enol. Ulega on tautomeryzacji - enol przechodzi w keton i odwrotnie. Obie cząsteczki przedstawiono w rozwiązaniu. 

c) Poniżej przedstawiono strukturę enolu i alkoholu nienasyconego.

Warto zapamiętać prostą regułę:
Hybrydyzacja sp³ - wiązanie pojedyncze pomiędzy atomami węgla - struktura przestrzenna - tetraedryczna.

Hybrydyzacja sp² - wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla - struktura płaska - trójkąta płaskiego.

Hybrydyzacja sp - wiązania potrójne pomiędzy atomami węgla - struktura płaska - liniowa.