a) poniżej zapisano równanie opisanej reakcji:
Reakcja zachodzi według mechanizmu elektrofilowego.
b) Tak, produkt reakcji z punktu a, może występować w formie izomerów geometrycznych, ponieważ do atomów węgla tworzących wiązanie podwójne przyłączone są różne podstawniki względem siebie.
c) poniżej zapisano wzór półstrukturalny opisanego izomeru:
Wyjaśnienie:
a) substraty reagują w stosunku 0,09 : 0,09, czyli 1:1.
Ponumerowano atomy węgla w cząsteczce buta-1,3-dienu:
Wyróżniamy dwa mechanizmy reakcji addycji w dienach (alkenach z dwoma wiązaniami podwójnymi): 1,2 i 1,4. Te cyfry oznaczają numery atomów węgla do których następuje przyłączenie cząsteczki elektrofila (H2O, HX). Addycja może zajść na 1, 2, 3 albo 4 atomie węgla, co wynika z ułożenia podwójnych wiązań.
Cechą charakterystyczną addycji typu 1,4 jest to, że oba wiązania podwójne przechodzą w wiązanie pojedyncze, za to tworzy się pomiędzy atomami węgla 2 i 3 wiązanie podwójne.
b) Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne obu izomerów geometrycznych:
Izomery Z to izomery, w których te same podstawniki znajdują się po tych samych stronach płaszczyzny wiązania podwójnego. W naszym przypadku podstawnikami są atomy wodoru, które leżą nad płaszczyzną wiązania podwójnego.
Izomery E to izomery, w których te same podstawniki znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny wiązania podwójnego. W naszym przypadku, atomy wodoru leżą po przeciwnych stronach tej płaszczyzny - jeden pod, drugi nad.
c)
1) wszystkie atomy węgla są o hybrydyzacji sp3, co oznacza, że tworzą wiązania pojedyncze.
2) -I stopień utlenienia przypisuję się zaznaczonemu poniżej we wzorze atomowi węgla:
Sumaryczny ładunek zakreślonej grupy musi wynosić 0. Skoro atom wodoru zawsze ma ładunek (stopień utlenienia) I (wyjątkiem są wodorki metali, gdzie atom wodoru ma ładunek -I), to atom węgla musi mieć ładunek -I.
3) Pierwszorzędowy atom węgla to taki, który łączy się tylko z jednym atomem węgla. W naszym przypadku jest to atom węgla z grupy -CH3. Pozostałe atomy węgla są drugorzędowe, a zakreślony w koło powyżej atom węgla jest trzeciorzędowy.
Wiktor Krawczyk
Nauczyciel chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.
