a) Poniżej przedstawiono wzór D-idozy w projekcji Fischera:

b) Poniżej przedstawiono wzór taflowy β-L-idozy:

Wyjaśnienie:
a) Rozpoczynamy od zapisania łańcucha węglowego sześcioczłonowego - heksoza:
![]()
D-idoza należy do grupy aldoheksoz, to znaczy, że zawiera grupę aldehydową:

Do pozostałych atomów węgla będzie przyłączone po jednym atomie wodoru i jednej grupie -OH. Zatem będą one asymetryczne (zaznaczono gwiazdką). Ostatni atom węgla będzie zawierał dwa atomy wodoru:

Aby określić szereg konfiguracyjny sacharydu trzeba zlokalizować ostatni asymetryczny atom węgla w łańcuchu i sprawdzić po której stronie jest podstawnik -OH we wzorze Fischera. Jeśli po prawej to monosacharyd należy do szeregu konfiguracyjnego D, a jeśli po lewej to do L.
Naszym zadaniem jest narysowanie wzoru D-idozy, zatem przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla grupa -OH będzie znajdować się po prawej stronie:

Zgodnie z treścią zadania, pozostałe grupy wodorotlenowe mamy ułożyć naprzemiennie:

b) W tym punkcie należy dokonać transformacji wzoru L-idozy. Poniżej przedstawiono wzór L-idozy, który jest odbiciem lustrzanym wzoru D-idozy:

Poniżej przedstawiono schemat transformacji wzoru Fischera na wzór Hawortha tej cząsteczki:

Skoro podany cukier jest szeregu D, to grupa CH2OH będzie skierowana do góry we wzorze Hawortha, jeśli cukier jest szeregu L, to ta grupa kierowana jest do dołu.
Skoro mamy do czynienia z anomerem β tego cukru, to grupę -OH przy półacetylowanym atomie węgla (numer 1), kierujemy w te samą stronę co grupę -CH2OH (izomer cis). Jeśli z anomerem α to w odwrotną stronę co grupa -CH2OH (izomer trans).
Grupy -OH we wzorze rzutowym Fischera, które znajdują się po prawej stronie łańcucha, będą we wzorze Hawortha pod płaszczyzną pierścienia.
Uwaga! W odpowiedzi w książce jest błąd! Grupa -OH przy półacetalowym atomie węgla (numer 1) musi być skierowana w dół - tak samo jak grupa -CH2OH, aby utworzyć anomer β.
Wiktor Krawczyk
Nauczyciel chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.

