a) Poniżej przedstawiono wzór D-idozy w projekcji Fischera:

b) Poniżej przedstawiono wzór taflowy β-L-idozy:

 

 

 

---

Wyjaśnienie:

a) Rozpoczynamy od zapisania łańcucha węglowego sześcioczłonowego - heksoza:

D-idoza należy do grupy aldoheksoz, to znaczy, że zawiera grupę aldehydową:

 

Do pozostałych atomów węgla będzie przyłączone po jednym atomie wodoru i jednej grupie -OH. Zatem będą one asymetryczne (zaznaczono gwiazdką). Ostatni atom węgla będzie zawierał dwa atomy wodoru:

Aby określić szereg konfiguracyjny sacharydu trzeba zlokalizować ostatni asymetryczny atom węgla w łańcuchu i sprawdzić po której stronie jest podstawnik -OH we wzorze Fischera. Jeśli po prawej to monosacharyd należy do szeregu konfiguracyjnego D, a jeśli po lewej to do L. 

Naszym zadaniem jest narysowanie wzoru D-idozy, zatem przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla grupa -OH będzie znajdować się po prawej stronie:

Zgodnie z treścią zadania, pozostałe grupy wodorotlenowe mamy ułożyć naprzemiennie:

 

b) W tym punkcie należy dokonać transformacji wzoru L-idozy. Poniżej przedstawiono wzór L-idozy, który jest odbiciem lustrzanym wzoru D-idozy:

Poniżej przedstawiono schemat transformacji wzoru Fischera na wzór Hawortha tej cząsteczki:

Skoro podany cukier jest szeregu D, to grupa CH₂OH będzie skierowana do góry we wzorze Hawortha, jeśli cukier jest szeregu L, to ta grupa kierowana jest do dołu.

Skoro mamy do czynienia z anomerem β tego cukru, to grupę -OH przy półacetylowanym atomie węgla (numer 1), kierujemy w te samą stronę co grupę -CH₂OH (izomer cis). Jeśli z anomerem α to w odwrotną stronę co grupa -CH₂OH (izomer trans).

Grupy -OH we wzorze rzutowym Fischera, które znajdują się po prawej stronie łańcucha, będą we wzorze Hawortha pod płaszczyzną pierścienia.

 

Uwaga! W odpowiedzi w książce jest błąd! Grupa -OH przy półacetalowym atomie węgla (numer 1) musi być skierowana w dół - tak samo jak grupa -CH₂OH, aby utworzyć anomer β.