Wzór cukru powstałego w wyniku hydrolizy salicyny:

Wzór związku od którego pochodzi część niecukrowa:

Wyjaśnienie:
W cukrach należących do szeregu L przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla we wzorze Fischera grupa -OH jest skierowana w lewo.
W cukrach należących do szeregu D przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla we wzorze Fischera grupa -OH jest skierowana w prawo.
Aby narysować wzór Hawortha na podstawie wzoru Fischera należy zastosować się do poniższych reguł:
-
Grupy "idące do dołu" we wzorze Hawortha będą znajdowały się po prawej stronie we wzorze Fischera.
-
Grupy "idące do góry" we wzorze Hawortha będą znajdowały się po lewej stronie we wzorze Fischera.
-
Pozycja grupy -OH przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla zależy od tego w którą stronę skierowana jest grupa -CH2OH we wzorze Hawortha. Jeżeli grupa -CH2OH "idzie do góry" we wzorze Hawortha to we wzorze Fischera znajduje się ona po prawej stronie. Jest to równoznaczne z tym, że cukier należy do szeregu D. Jeżeli grupa -CH2OH "idzie do dołu" we wzorze Hawortha to we wzorze Fishera znajduje się po lewej stronie. Cukier należy wtedy do szeregu L.
- W formach β grupa -OH przy węglu hemiacetalowym jest skierowana w tą samą stronę co grupa -CH2OH.
- W formach a grupa -OH przy węglu hemiacetalowym jest skierowana w przeciwną stronę co grupa -CH2OH.
Warto pamiętać, że formy cykliczne cukrów występują w postaci dwóch anomerów, tzn. izomerów optycznych, które różnią się konfiguracją przy węglu C1. Jest tak, ponieważ przy tym węglu pojawi się nowe centrum stereogeniczne, które nie było obecne w formie łańcuchowej cukru.
Piotr Kuczyński
Nauczyciel chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.

