Rozwiązanie 

Probówka 1.:

Probówka 2.: reakcja nie zachodzi

 

---

Wyjaśnienie: 

Benzen posiada sprzężone wiązania wielokrotne- pojedyncze i podwójne i każdy z atomów węgla związany jest z sąsiednimi dwoma atomami węgla wiązaniem σ. Powstają one przez nałożenie się zhybrydowanych orbitali sp od każdego atomu węgla, dzięki teamu możne ulegać reakcjom substytucji. W probówce 1. zachodzi reakcja nitrowania grupa -CHO  jest podstawnikiem II rodzaju (zmniejsza reaktywność chemiczna pierścienia aromatycznego) i kieruje kolejne podstawniki w pozycję meta.