Rozwiązanie 

Równania reakcji pent-2-ynu z wodą:

 

 

---

Wyjaśnienie: 

Addycja wody do alkinów zachodzi w dwóch etapach: 

Etap 1.: zachodzi addycja wody zgodnie z regułą Markownikowa - grupa -OH przyłącza się do bardziej podstawionego atomu węgla, a atom wodoru – do atomu węgla związanego z większą ilością atomów wodoru, powstaje wtedy nienasycony związek z tzw. grupy enoli (związków bardzo nietrwałych). 

Etap 2.: następuje tautomatyzacja , czyli spontaniczne przegrupowanie wiązań - wiązanie podwójne pęka i jednocześnie następuje tworzenie wiązania podwójnego pomiędzy atomem węgla a atomem tlenu, atom wodoru z grupy hydroksylowej wędruje do sąsiedniego atomu węgla i tworzy się wiązanie pojedyncze - w ten sposób powstają aldehydy lub ketony. 

Ten rodzaj tautomeryzacji nazywa się tautomerią keto‐enolową, gdyż  formy enolowe i ketonowe nazywamy tautomerami, czyli izomerami, które szybko przechodzą w siebie nawzajem.