Odpowiedź: Produkty redukcji obu cukrów prowadzą w rzeczywistości do otrzymania tego samego związku sorbitolu (heksa-1,2,3,4,5,6-heksaolu), w którym każdy atom węgla w łańcuchu ma przyłączoną do siebie jedną grupę hydrokylową. W cząsteczce tego związku z racji na symetryczne rozłożenie jego grup terminalnych -CH₂-OH nie da się wyznaczyć jednego sposobu na przypisanie lokantów do atomów węgla (obie grupy są równocenne). Zwyczajowo lokant „1” przypisuje się atomowi węgla pochodzącemu ze zredukowanej grupy aldehydowej. Jeśli jednak w produkcie redukcji L-gulozy odwrócimy numerację atomów węgla, okaże się, że otrzymana cząsteczka nie tylko ma identyczną budowę, ale także takie samo rozmieszczenie przestrzenne podstawników przy każdym centrum stereogenicznym, czyli jest cząsteczką sorbitolu.

 

---

Wyjaśnienie:

Poniżej przedstawiono produkty redukcji D-glukozy i L-gulozy, przy zachowaniu numeracji atomów węgla zgodnej z ich oznaczeniem w odpowiadających im cząsteczkach aldehydów.

• redukcja D-glukozy:

• redukcja L-gulozy:

Zauważamy, że nie jesteśmy w stanie określić, który a atomów węgla (1 czy 6) ma większą "ważność" w powstałym łańcuchu. W takim wypadku nic nie stoi na przeszkodzie aby odwrócić kolejność lokantów w związku "?":

Obracamy powyższą cząsteczkę o 180° tak aby znalazła się "do góry nogami" nie zmieniając jednocześnie konfiguracji podstawników przy każdym z asymetrycznych atomów węgla:

Zauważamy, że cząsteczka oznaczona symbolem "?" po odwróceniu to cząsteczka sorbitolu.