Konfigurację monosacharydów podpisano pod każdym wzorem:

Atomy węgla decydujące o przynależności danego związku do szeregu D lub L zaznaczono "kółkiem".

 

 

---

Wyjaśnienie:

Za podstawę podziału monosacharydów na izomery L i D przyjmuje się położenie w ich cząsteczkach grupy hydroksylowej -OH przy ostatnim centrum chiralności (centra chiralności liczymy od góry). Monosacharydy szeregu D mają grupę -OH po prawej stronie, a monosacharydy szeregu L - po lewej stronie.

Nazewnictwo D- i L- w chemii organicznej powstało jako sposób porządkowania stereoizomerów, zanim znano ich rzeczywistą konfigurację przestrzenną.

Punktem odniesienia stał się aldehyd glicerynowy, jeden z najprostszych związków zawierających jeden asymetryczny atom węgla (jedno centrum chiralności). Umownie przyjęto, że jego jeden enancjomer nazwano D a drugi L:

• w enancjomerze D - grupa -OH przy asymetrycznym atomie węgla znajduje się po prawej stronie.
• w enancjomerze L - grupa -OH przy asymetrycznym atomie węgla znajduje się po lewej stronie.

Historycznie więc również aminokwasy i cukry klasyfikuje się jako izomery D lub L (jest to tzw. konfiguracja względna) przez porównanie ich układu grup -OH wokół ostatniego asymetrycznego atomu węgla z położeniem grupy -OH w aldehydzie glicerynowym.