Uwaga! Spośród wymienionych związków tylko 1,2-dimetylocyklopropan tworzy izomery cis-tans. Pozostałe związki tworzą diastereoizomery typu E/Z i właśnie w taki sposób będą nazywane. 

Wzory izomerów:

a)

 

b)

 

c)

 

d)

 

e)

 

 

---

Wyjaśnienie:

Wśród diastereoizomerów typu E/Z możemy wyodrębnić specjalny typ izomerii: izomerię cis-trans.

W izomerii cis-trans podstawniki przy atomach węgla tworzących wiązanie podwójne (lub atomami węgla w pierścieniu połączonych wiązaniem pojedynczym wokół którego rotacja jest niemożliwa) muszą być parami identyczne, przy czym jednym z podstawników przy każdym atomie węgla jest atom wodoru.

Natomiast podstawniki w diastereoizomerach typu E/Z nie muszą być względem siebie parami identyczne. Wystarczy, że przy danym atomie węgla tworzącym wiązanie, wokół którego rotacja jest niemożliwa znajdują się dwa różne podstawniki.

Zasady nazewnictwa izomerów cis-trans:

• izomer cis - identyczne podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny wiązania (wokół którego rotacja jest niemożliwa),
• izomer trans - identyczne podstawniki znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny wiązania (wokół którego rotacja jest niemożliwa),

Zasady nazewnictwa diastereoizomerów typu E/Z:

• diastereoizomer Z - ważniejsze podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny wiązania (wokół którego rotacja jest niemożliwa),
• diastereoizomer E - ważniejsze podstawniki znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny wiązania (wokół którego rotacja jest niemożliwa).

"Ważność" podstawników określamy na podstawie ich liczby atomowej - im wyższa liczba atomowa, tym ważniejszy podstawnik.

Przy określaniu "ważności" podstawnika, który składa się z całej grupy atomów, przesuwamy się po kolei w łańcuchu, aż natrafimy na atom pierwiastka o większej liczbie atomowej.