Autorzy:Stanisław Banaszkiewicz, Magdalena Kołodziejska, Elżbieta Megiel, Grażyna Świderska
Wydawnictwo:Nowa Era
Rok wydania:2015
Dwa hydroksykwasy o wzorze...4.6 gwiazdek na podstawie 5 opinii

Aby wybrane hydroksykwasy spełniały warunki zadania (jeden ulegał próbie Tollensa, a drugi nie) po utlenieniu muszą kolejno posiadać grupę aldehydową (która ulegnie utlenieniu w próbie Tollensa) oraz grupę ketonową (która tej próbie nie ulegnie). Z informacji tych można wywnioskować, iż pierwszyz hydroksykwasów musi posiadać terminalną (końcową) grupę hydroksylową, a drugi hydroksykwas powinien posiadać grupę -OH wewnątrz łańcucha.

 

Pierwszym z hydroksykwasów może być kwas 4-hydroksybutanowy

 

`HO-CH_2-CH_2-CH_2-COOH `

 

Drugim natomiast kwas 3-hydroksybutanowy

`CH_3-CH(OH)-CH_2-COOH` 

 

 

Reakcja utlenienia pierwszego z hydroksykwasów

 

`HO-CH_2-CH_2-CH_2-COOH\ #(->)^"[O]"\ HO-C-CH_2-CH_2-COOH\ +\ H_2 `

 

Uzyskany związek posiada grupę aldehydową, więc ulegnie próbie Tollensa

 

`HO-C-CH_2-CH_2-COOH\ +\ Ag_2O\ -> HOOC-CH_2-CH_2-COOH\ +\ 2Ag` 

 

Utlenienie drugiego z hydroksykwasów doprowadzi nas do związku zawierającego w swojej strukturze grupę ketonową

`CH_3-CH(OH)-CH_2-COOH\ #(->)^"[O]" \ CH_3-C(O)-CH_2-COOH+H_2` 

 

Taki związek da negatywny wynik próby Tollensa. 

 

Różnica w zachowaniu się produktów utleniania wobec odczynnika Tollensa wynika z obecności różnych grup funkcyjnych w cząsteczce. Cząsteczki posiadające w swojej strukturze grupę aldehydową dają pozytywny wynik próby Tollensa, natomiast cząsteczki zawierające grupę ketonowej dają negatywny wynik tej próby.